Гимназија у Пироту основана је 1879. године. Данашња зграда Гимназије користи се од 1907. године.

Септембра 1964. године добила је назив Гимназије „Предраг Костић“.

Школске 1974. / 75. године подигнута је зграда библиотеке, а 1975. године обновљен је школски парк.

Априла 1978. године Гимназија „Предраг Костић“ у Пироту одликована је орденом заслуга за народ са сребрним венцем.

Маја 1985. године школа је добила  републичку награду – Повељу “25. мај “ за постигнуте резултате у области васпитања и образовања.

Од 29. XI.1980.године школа носи назив  Образовно – васпитна организација усмереног образовања „Предраг Костић“.

Од маја 1994. године назив школе је Гимназија –Пирот

На Савиндан 27. јануара 1995., Гимназија је добила Признање “Вук Караџић”.

Априла 1995. почела је са радом школска зубна амбуланта.

Године 1996/97. је реновирана фасада зграде и фискултурне сале.

Године 1997/98. су уграђене металне решетке на свим прозорима доњег спрата главне зграде ради спречавања учесталих крађа и упада у просторије школе.

Новембра 1998. су инсталирани радијатори у фискултурној сали ради нормалозовања наставе физичког васпитања у зимском периоду. Новембра исте године школасе прикључила на Интернет.

Од септембра 1998. до марта 1999. урађени су пројекти за главну зграду и Соколану: грађевински, пројекти електричних инсталација, пројекат уређења школског дворишта.

Од 24. марта заведено је ратно стање иземљи и укинута редовна настава у школи. Рад је настављен по упутству Министарства просвете,

У току 1999. године је замењен кров на згради и кабинету  уметности и реновирана је Соколана.

Децембра 1999. је прослављена 120.годишњица постојања Школе.

У школској 1999/2000. је одштанпана монографија “Гимназија 1979-1999”.

У току летњег распуста замењена је електро-инсталације у школи,водоводна и канализазиона инсталација у хемијском кабинету (број 19) и хемијској лабараторији (број 18), наставничкој канцеларији  (број 6), чајној кухињи и техничком центру.

Фебруара 2002. године је постављен натпис Гимназије на централном делу фасаде, крупним металним словима.

Јуна 2001. године Александар Вацић, матурант се пласирао за олимпијаду из физике,где је освојио похвалу као најбоље пласирани Југословен.

Јула и августа 2001. године је реновиран централни хол, Свечана сала школе и столарија на доњем спрату главне зграде од донације Европске Уније.

Јануара 2002 за време зимског школског распуста замењени су чучавци у мокром чвору школе.

Комунална инспекција је забранила коришћење зграде библиотеке јер је објекат процењен као небезбедан.

Априла 2002. године су урађени тротоари око главне зграде и соколане ради изолације објекта од влаге.

Априла 2002. године је адаптирана просторија за зубну амбуланту која је пресељена и поново почела да ради под окриљем Гимназије.

Током маја и јуна 2002. године је адаптирана просторија у делу “радионице” и пресељена је библиотека.

У јулу и августу 2002. године реконструисан је ентеријер кабинета уметности.

Крајем августа и почетком септембтра се изводе радови на изградњи одбојкашког игралишта у парку школе.

У јулу и авгисту 2003. године изведени су радови на санацији фасаде кабинета уметности, доведени су вода и трофазна струја у кабинет. Изведена је и санација столарије у једном крилу на спрату (кабинети од броја 12 до  броја 16). Урађена је ограда око новог одбојкашког игралишта.

Исечене старе тополе  у дворишту. Саниран је и мокричвор у главној згради и у Соколани.

Јуна 2004. је инсталирано аутоматско  школско звоно.

Јула 2005.године је санирана столарија у хемијској лабораторији и кабинетима 19, 20, 21 и 22.

Видео надзор је уведен у две фазе у току 2005. године.

Јула 2006. године матурант Марко Павловић, са ментором Мр Драгишом Николићем је учествовао на Олимпијади из физике.

Замена крова на »Соколани« извршена је на јесен 2006. године.

У току лета 2008/2009. уведена хидрантска мрежа.